执业药师综合辅导:甾体激素类药物(5)
众众老师
医药卫生分子中二烯醇基具极强的还原性,易被氧化为二酮基而成为去氢抗维生素C,加氢又可还原为维生素C.在碱性溶液或强酸性溶液中能进一步水解为二酮古罗糖酸。 C3-OH由于受共轭效应的影响,酸性较强;C2-OH的酸性极弱,故维生素C一般表现为一元酸,能与碳酸氢钠作用生成钠盐。 分子中有两个手性碳原子,故有四个光学异构体,其中L(+)-维生素C活性最强。 维生素C和碳酸钠作用可生成单钠盐,不致发生水解,因双键使内酯环变得较稳定;但在强碱中,内酯环可水解,生成酮酸盐。 维生素C有共轭双键,在稀矿酸溶液中,在245nm波长处有最大吸收;若在中性或碱性条件下,则红移至265nm处。 鉴别试验: ⑴与硝酸反应方法:取本品0.2g,加水10ml溶解。取该溶液5ml,加硝酸银试液0.5ml,即生成银的黑色沉淀。 原理:维生素C分子中有二烯醇基,具强还原性,可被硝酸银氧化为去氢维生素C,同时可产生黑色银沉淀。 ⑵与2,6-二氯靛酚反应方法:取本品0.2g,加水10ml溶解。取该溶液5ml,加2,6-二氯靛酚试液1~2滴,试液的颜色即消失。 原理:2.6-二氯靛酚为一染料,其氧化型在酸性介质中为玫瑰红色,碱性介质中微蓝色。与抗坏血酸作用后生成还原型的物色的酚亚胺。 ⑶与其它氧化剂反应维生素C还可被亚甲蓝、高锰酸钾、碱性酒石酸铜试液、磷钼酸等氧化剂氧化为去氢维生素C,同时,维生素C可使这些试剂褪色,产生沉淀或显色。 ⑷利用维生素C具糖类性质的反应维生素C可在三氯醋酸或盐酸存在下水解、脱羧,生成戊糖,再失水,转变为糠醛,加入吡咯,加热至50℃产生蓝色。 ⑸紫外分光光度法维生素C在0.01mol/L盐酸液中,在243nm波长处有的最大吸收,利用此特征进行鉴别。